از زمانی که او به آرامی در صحنه های نمایش پا گذاشت رینا (Rina) مشتاق و با شجاعت سعی به توسعه روابط دوستانه ی بلند مدت اش در لوکاس کرد. (سال 1986 ، اولین فیلمش ) وینونا رایدر هالیوود را مورد توجه قرار داد در حالیکه او هنرپیشه معمولی نبود . هیکل عظیم الجثه اش ، چشمان قهوهای پر معنایش ( که در صحنه سیاه به نظر می رسید) عمق زندگی درونی اش را آشکار می کند و او با افرادی چون بت دویس ( Bette Davis) افسانه ای مورد مقایسه قرار می گرفت و با آن پهلوان قدیمی ، کارگردان Tim Burton ، درخششش که یاداور او در فیلم Timeless old movie بود غوغا به پا کرد . هنرپیشگان ریز اندام به هوش او درکارش برای تبدیل شدن به یک هنرپیشه ی برتر در نسل او اعتماد کردند او به ریچارد کریس در 9 ژانویه سال 1995 گفت« من مدبرانه عمل نمی کنم در کار حرفه سازی ، جایی که من دو فیلم بزرگ می سازم و سپس یک فیلم مستقل کوچک ، سپس یک فیلم بزرگ » من فیلم هایی می سازم که دوست دارم بر خلاف نصیحت هایی والیدنش و دستیارش ، نوجوان با شجاعت Heathers را در سال 1989 شروع کرد و بدون لطمه زدن به حرفه اش